今回、「青空文庫」のテキスト(写真はWikipedia)を借用して"文書ドキュメント(Writer文書)"を新規作成してみました。
先ず、横書きのテキストに適宜(「挿入」→「画像」による)写真・(ギャラリーからの)イラスト・リンクなどを挿入して作成しています(こちら)。個々の操作については書きません。
PDFエクスポートしたのがこちら。

静安寺の碑文.pdf via kwout
次に縦書き2段組に変換しました(こちら)。

静安寺の碑文_縦書き.pdf via kwout
イラストなどの配置は問題ありませんが、写真の再配置調整をしようとしても期待通りに位置付けできませんでした(1段組でも同様)。また、括弧や日付では手作業による修正が必要になります。